Na noite de 3 de agosto de 1492, Colombo partiu de Palos de la Frontera, com três navios: uma nau maior, Santa María, apelidada Gallega, e duas caravelas menores, Pinta e Santa Clara, apelidada de Niña depois de seu proprietário Juan Niño de Moguer. Eram propriedade de Juan de la Cosa e dos irmãos Pinzón (Martín Alonso e Vicente Yáñez), mas os monarcas forçaram os habitantes de Palos a contribuir para a expedição. Colombo navegou inicialmente para as ilhas Canárias, que eram propriedade da Castela, onde reabasteceu as provisões e fez reparos. Em 6 de setembro, partiu de San Sebastián de la Gomera para o que acabou por ser uma viagem de cinco semanas através do oceano.
A terra foi avistada às duas horas da manhã de 12 de outubro de 1492, por um marinheiro chamado Rodrigo de Triana (também conhecido como Juan Rodríguez Bermejo) a bordo de Pinta. Colombo chamou a ilha (no que é agora Bahamas) San Salvador, enquanto os nativos a chamavam Guanahani. Exatamente qual era a ilha nas Bahamas é um assunto não resolvido. As candidatas principais são Samana Cay, Plana Cays e San Salvador Island (assim chamada em 1925, na convicção de que era a San Salvador de Colombo). Os indígenas que encontrou, os lucaians, taínos ou aruaques, eram pacíficas e amigáveis. Desde a entrada em 12 de outubro de 1492 em seu diário, Colombo escreveu sobre eles: "Muitos dos homens que já vi têm cicatrizes em seus corpos, e quando eu fazia sinais para eles para descobrir como isso aconteceu, eles indicavam que pessoas de outras ilhas vizinhas chegavam a San Salvador para capturá-los e eles se defendiam o melhor possível. Acredito que as pessoas do continente vêm aqui para tomá-los como escravos. Devem servir como ajudantes bons e qualificados, pois eles repetem muito rapidamente o que lhes dizemos. Acho que eles podem muito facilmente ser cristãos, porque eles parecem não ter nenhuma religião. Se for do agrado de nosso Senhor, vou tomar seis deles de Suas Altezas quando eu partir, para que possam aprender a nossa língua." Observou que a falta de armamento moderno e até mesmo espadas e lanças forjadas de metal era uma vulnerabilidade tática, escrevendo: "Eu poderia conquistar a totalidade deles com 50 homens e governá-los como quisesse."
Colombo também explorou a costa nordeste de Cuba, onde desembarcaram em 28 de outubro (segundo os próprios cubanos o nome é derivado da palavra Taíno, "cubanacán", significando "um lugar central"), e o litoral norte de Hispaniola, em 5 de dezembro. Aqui, o Santa Maria encalhou na manhã do natal de 1492 e teve de ser abandonado. Foi recebido pelos cacique nativo Guacanagari, que lhe deu permissão para deixar alguns de seus homens para trás. Colombo deixou 39 homens e fundou o povoado de La Navidad no local da atual Môle Saint-Nicolas, Haiti. Antes de retornar à Espanha, Colombo também sequestrou entre 10 a 25 nativos e os levou de volta com ele. Apenas sete ou oito dos índios nativos chegaram à Espanha vivos, mas eles causaram forte impressão em Sevilha.
(COLOMBO, Cristóvão. Diários da Descoberta da América: as quatro viagens e o testamento. Porto Alegre: L&PM, 1998. 200p. il. mapas. ISBN 85-254-0938-3)
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